El paso del mediocampista por Estudiantes no fue el esperado. Arribó con bombos y platillos en diciembre del 2019 y terminó yéndose prácticamente por la puerta de atrás, en mitad del campeonato, el 15 de noviembre del 2020. Fueron apenas once partidos con la albirroja, con la bochornosa eliminación en Copa Argentina -en donde erró el último penal- incluida. Al cumplirse el primer aniversario de ese momento, fue el propio jugador quien recordó el hecho en sus redes sociales, lo que motivó que muchos ex compañeros le dedicaran algunas palabras.
"Volvé Javi, dale", le rogó Mariano Andújar, capitán del Pincha y uno de los responsables en la llegada del ex volante de River y Barcelona a La Plata. Pero el arquero no fue el único que lo elogió públicamente, ya que a él también se plegaron otras personalidades deportivas. "Te extraña el fútbol, Pela", le dedicó por ejemplo Ángel Di María, su ex compañero en la Selección Argentina. El reconocido polista Adolfo Cambiasso, por su parte, eligió la palabra "crack" para definirlo. Mientras que el ex tenista Juan "Pico" Monaco se inclinó por un emoji para mostrarle su gratitud.
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Recordemos que Mascherano había llegado a Estudiantes con otras expectativas, seducido también por el proyecto deportivo que lleva adelante Juan Sebastián Verón. La Brujita, junto a Andújar, la Gata Fernández, Marcos Rojo y el recordado Alejandro Sabella, entre otros, habían sido los responsables de transmitirle esa identificación con la idiosincrasia del club. Sin embargo, no todo salió de acuerdo a lo esperado, pues el equipo transitaba una profunda crisis futbolística de la mano de Leandro Desábato.
A eso además se sumó la llegada de pandemia, lo que precipitó la salida de Marcos Rojo y aceleró a la vez la decisión que ya meditaba Mascherano. Su inesperado retiro se produjo el 15 de noviembre de 2020, una vez finalizado el partido ante Argentinos Juniors, en UNO. En total fueron 11 encuentros, con apenas 1 victoria (todavía con Gabriel Milito como entrenador), 5 empates (incluyendo el cotejo de Copa Argentina con Laferrere, en donde Estudiantes quedó eliminado por penales) y 5 derrotas.
