Se incorporó la plantel albirrojo a principios de este año tras una desvinculación conflictiva de Boca ya que el volante creativo junto a su entorno tomaron la decisión de ejecutar la clausula de salida a cambio de quince millones de dólares.
La llegada al equipo de Eduardo Domínguez fue posible por el aporte económico del empresario norteamericano Foster Gillet (en la actualidad está siendo investigado por la justicia) que intentó, sin éxito, formar una sociedad comercial-deportiva con Sebastián Verón y Estudiantes. En relación a esta particular situación Medina admitió en AM 910 que "es difícil abstraerse de todo lo que se habló de Boca porque todo llega, uno ve y escucha y la gente pregunta pero con el apoyo de toda la gente que rodea el club lo pude llevar bien"
El ex jugador Xeneize y de la Selección Argentina reconoció que no fue fácil la adaptación a Estudiantes pero destacó la banca que siempre recibió del cuerpo técnico albirrojo y agregó: "Me costó, venía de una inactividad, el rendimiento fue de menos a más y gracias a Edu (Domínguez) que siempre me dio la confianza cuando no estaba en mi mejor momento así que estoy contento y muy agradecido".
Medina terminó siendo uno de los futbolistas de mejor rendimiento en el 2025 pero no pudo lograr marcar un tanto con la camiseta albirroja y en pleno festejo dentro del campo de juego tras la consagración del Trofeo de Campeones se lamentó y sentenció: "Me falta el gol, estoy en deuda". La atípica bronca está relacionada a que en la ciudad de San Nicolás disputó su último partido con el Pincha ya que su carrera continuará en el exterior.
En relación a su futuro en Radio La Red explicó: "No sabemos lo que va a seguir, me tengo que sentar a hablar con mi gente después de las vacaciones para ver que me depara la carrera así que ahora a disfrutar" y reiteró: "Si me toca irme será con la bronca de no hacer un gol pero contento por los títulos".
